毕加索《杂耍艺人之家》212.8×229.6厘米油画帆布1905年从当下的宏观艺术品市场层面来看，西方现代艺术是全球绘画艺术市场的一个最重要部分，而在这个板块中，毕加索的作品具备某种标志性的意义。不仅如此，毕加索早期的市场发展与西方现代艺术的整体市场发展具有难以置信的相似性。在毕加索早期的市场发展中，他作为艺术家与类似于商人的双重身份，与经营其作品的画商作为鉴赏家与商人的双重身份相互交织，从而对其市场展现出产生了深远影响的影响。法国早期市场网络的建构在20世纪初至一战前，毕加索的欧洲市场与两方面最重要因素联结在一起，一是几位最重要的画商，二是环绕在法国巴黎现代艺术周围的抨击环境。
1906年4月，画商沃拉尔德用2000法郎卖给了毕加索20幅油画作品。自此至1911年，沃拉尔德都是毕加索最重要的购买者。尽管沃拉尔德并不是毕加索的专营画商，但说他是毕加索在1906年到1911年之间最重要的画商并不为过。正是沃拉尔德通过版画、书籍的方式，使得毕加索的作品在欧洲和美国广为人知。
毕加索从与沃拉尔德的恋情中，吸取了与画商做事的基本技巧。最重要的是，因为沃拉尔德是当时塞尚最主要的画商，所以通过他，毕加索的艺术以求与塞尚的作品密切捆扎在一起，这就使得毕加索以求在20世纪的前10年中较慢地在法国、美国、俄国和德国的鉴赏家中创建声誉。在沃拉尔德停下来之后，丹尼尔·亨利·卡恩韦勒沦为毕加索的首席画商。他与毕加索长年的顺利合作，使得他在现代艺术市场中占据最重要地位。
卡恩韦勒的经营策略首先是享有画家作品的独家专营权。1907年，卡恩韦勒参观了毕加索的画室，并看到了《亚维农的少女》。
此时，沃拉尔德对毕加索立体主义偏向的近作不颇解读，更加不寄予厚望其市场前景。卡恩韦勒却对毕加索的这种作品喜爱深得。因此，卡恩韦勒渐渐重新加入了毕加索的事业中。
然而，此时环绕在立体主义周围的抨击环境却十分有利于其市场。1908年11月，在勃拉克第一件立体派风景被秋季沙龙拒绝接受后，当时的艺术评论家路易·伏克赛勒生产了充满着该词的“立体主义”一词。
批评家阿波利奈尔则从毕加索的立体主义作品中找到了一种观赏事物全新的视觉方式，对立体主义加以申辩。卡恩韦勒指出，双方并没认识到立体主义的本质。
在一战流亡海外瑞士期间，他著手编写了《向立体主义登顶》这部著作以阐述自己的观点。1912年，毕加索再一开始几乎信任卡恩韦勒，物质问题在过去仍然深深地后遗症着画家，如今他则是委托卡恩韦勒全权解决问题。
一如既往，卡恩韦勒拒绝专营权，他根据预先确定的条件出售艺术家的全部作品，价格按照规格的有所不同而有所不同。他支付德朗的钱比勃拉克多，例如，某种程度一幅20英寸的油画，德朗求得275法郎，而勃拉克却不能获得200法郎。毕加索作品的价格比勃拉克高达三分之二。当然，价格的明确提升额度说明了毕加索市场热门的程度。
另外，毕加索锱铢必较的谈判技巧，或者说是对双方利益的严苛区分，这种区分指出，毕加索十分精神状态地意识到画商在他事业中的地位和起到。毕加索必须的是画商沦为自己事业的助推器，而不是自己沦为为其赚工具。正是这种精神状态的意识，使得毕加索在各个阶段既主动谋求平稳的画商，又能在与其展开商业恋情中占据主动地位。
当然，这种主动地位是以其杰出的作品和画商的前瞻性辨别为联合的基础。在毕加索的早期市场中还有一支最重要的力量，那就是斯坦家族，还包括迈克、里奥和格特鲁德·斯坦及迈克的妻子莎拉，正是他们将毕加索、马蒂斯和沃拉尔德及一些新的收藏家联系在一起。
从不滑稽地说道，20世纪的前10年，斯坦家族对前卫绘画的反对多达了当时的任何收藏家和机构。在自己的沙龙里，斯坦家族将毕加索讲解给自己的朋友，其中既有马蒂斯这样的艺术家，也有像沃拉尔德这样的富足移民。斯坦兄妹毫无疑问对1906年5月沃拉尔德首次出售毕加索的作品起了最重要起到。
毕加索早期市场中的另一个最重要角色是“熊皮”，其是基金性质的的组织。“熊皮”基金创立于1904年，由安德烈·莱沃领导，他并没将那些陈列在沙龙中的待售作品作为选用，而是在名不见经传的艺术家画室和初出茅庐的新画商之间搜索投资的对象。
实质上，安德烈·莱沃的这种活动早已勾勒出有20世纪现代艺术交易的雏形。安德烈·莱沃的活动还显出了马蒂斯、毕加索等人所相结合的艺术品商业网络，这个网络尽管不成熟期，但却对当时的艺术家至关重要。特别是在是画廊中展览的作品，不但使其有面世机会，而且更加包括了画商对其抱着有的销售预期，这对艺术家的时下存活和日后的声望都具备十分现实的意义。
1914年3月2日，“熊皮”基金在巴黎举办了拍卖会，拍品还包括毕加索的12幅油画和素描，马蒂斯的10幅作品，成交价总额为11.65万法郎，是“熊皮”10年间投资总额2.75万法郎的4倍还多;其中，毕加索的12幅作品建构了3.13万法郎的收益，占到拍卖会总额的27%;作品《杂耍艺人之家》拍电影出有最高价，马蒂斯的《苹果橘子高脚杯》也紧随其后。这个价格不但标志着毕加索和马蒂斯个人的顺利，也似乎了20世纪前卫艺术家作品的市场已可以和后印象派画家作品的市场比起肩。
自此，20世纪现代艺术的市场发展到了一个继续的高峰，前卫艺术是一项有利可图的投资的观点也获得了普遍接纳。从欧洲南北美国19世纪末至20世纪初，美国收藏家的趣味完全逗留在印象派之前。对于美国本土艺术家以及欧洲和美国两地的画商来说，如何将欧洲现代艺术引进美国社会并获得接纳之后沦为十分最重要的事情，也正是在这种引进过程，毕加索的作品才以求转入美国。
1911年3月28日，毕加索在“291画廊”的展出揭幕，一开始展览了49件水彩和素描，后来又不应观众的拒绝减少了34幅素描。然而，评论界对这个展出的反应却大多是持欺骗或猜测的态度。
因在“291画廊”中展览的作品尚能在美国，斯蒂格里茨做出了一个大胆的要求，那就是企图劝说纽约大都会博物馆的馆长布莱森·巴勒斯卖给此次展出中的全部作品。然而，巴勒斯却告诉他：“毕加索的作品什么都不是，而且我确保如此可怕的东西在美国毫无意义。”出售无果而惜。
1913年的军械库展出，展览了多达300位艺术家近1300件作品，其中还包括梵·低、低更加、塞尚、布朗库西、毕加索、马蒂斯、杜尚等。毕加索共计8件作品参与了军械库展出，卖出1件。与此同时，马蒂斯展览作品17件，实际卖出的仅有1件。两人此时在美国的市场某种程度差劲，这与美国当时对野兽派和立体主义的整体体现相符。
然而，纽约大都会艺术博物馆却以6700美元买走了塞尚的《山顶上的贫民院》，这与一年之后“熊皮”拍卖会上毕加索的展现出构成反感鲜明。在军械库展出中，毕加索的作品在美国还不被接纳，更加谈不上有什么市场可言。然而，随着美国收藏家的希望，经济兴起及战争等因素的影响，欧洲现代艺术市场开始在美国空前兴旺，以1939年11月美国现代艺术博物馆举行的“毕加索四十年艺术回顾展”为标志，毕加索的声望和市场在美国也随之下跌到出人意料的程度。
艺术与商业的双重身份毕加索未曾掩盖过自己在商业上获得成功的希望，卡恩韦勒曾记录道：“很久以前，毕加索告诉他我‘我期望享有大量钱财，像穷人那样生活’，这正是秘密所在——毕加索想象穷人那样生活，仍然像穷人那样生活，但不用为明天担忧。这是他确实的意思——免遭金钱之恨。”这句显然自相矛盾的话却说明了出有毕加索对待艺术和画商的双重态度。
毕加索既想要拥有创作上的几乎权利，又想要有社会上层人士那样的物质生活状态，那他又是如何突破这种两难的困境呢?毕加索的顺利之处，相当大程度上在于他需要将这两种身份比较分离，毕加索从来不屈服于画商的商业销售压力和审美趣味，并通晓商业谈判，这就导致当他作为艺术家与画商再次发生对立时会毫不犹豫地觅他人，而且即使给画商所画肖像也是自己艺术创作的一部分，而不是普通的表现手法肖像。而对于画商来说，只不过也有双重身份，一种是鉴赏家，另一种是商人。
鉴赏家的身份要求了画商会代理毕加索什么样风格的作品，而商人的身份则是要求了要从作品寻求利润。在毕加索的早期艺术市场上，有两种联合的情绪沦为毕加索与其画商合作共赢的基础：一种是对艺术的诚恳，另一种是对商业顺利的渴求。
对于艺术的诚恳，需要使得毕加索无论在困苦还是富裕的境况下都会坚决对艺术永无止境的探寻，也需要使得画商将维护艺术家和弘扬艺术视作一种无上的荣耀，从而将其作为第一目的，而不是纯粹为了盈利;对于商业顺利的渴求，在毕加索方面不但可以取得体面的生活，也是对其艺术证实的另一种形式，而这一点对于画商来说则是对其鉴赏力、艺术家维护人的地位以及商业水准等方面的必要认同形式。这也就是卡恩韦勒一再强调的要将商业上的顺利变成道义上的顺利。当然，这种共赢是有一个更加基本的前提不存在，那就是艺术家必需创作出有卓越的作品。
可以看见，毕加索早期在市场的顺利固然是多种因素相互作用的结果，然而正是艺术家和画商两方联合对艺术的固守和对商业顺利的渴求，沦为促成其顺利的最重要基础。这可以说道是当时现代艺术市场的一个显著特征，而当艺术品市场更加被投资化之后，这种特征作为一个整体也就仍然显著了。
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